The Chemistry of Hydroxyl Group

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  • Published : November 12, 2012
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Experiment 2 Report
班級: ____________

姓名: ____________

學號:____________

桌別: ____________

組別:____________

日期:____________

Part A. Preparation of alcohol
管序

溫度

1
2
3
4
5

Test
74

1.

Lucas Test

Bordwell-Wellman Test

醇之級別

74
74
79
87
發酵前使用的糖為幾克?

15

g

0.0438

mole

應為蔗糖,分子量
2.

發酵液總體積為

87

ml

78.5℃所收集到的是那幾管?

體積和為
3.

2

,其

ml

發酵液中含有”78.5℃分餾液”佔總體積百分比為

此分餾液總重量
4.

第四管

1.57

g

0.034

此分餾液經鑑定後其結果為幾級醇?

mole

一級醇

2.3



Temperature(℃)

分餾之溫度對分管序號(Fraction number)作圖

Fraction number

Part B. The Lucas Test


Sample

醇之級別

Time for
Reaction( min)

現象描述
霧狀

1

Control: reagent

2

1-Butanol

一級

3

2-Butanol

二級

6 分鐘

乳白

4

2-Methyl-2-propanol

三級

瞬間

乳白

5

1-Hexanol

一級

霧狀

6

Cyclohexanol

二級

霧狀微棕

7

Ethanol(產物)

一級

霧狀

8

Unknown

霧狀

霧狀

霧狀應為 Lucas reagent 原色造成
Part C. Reaction of phenol and enol with FeCl3(aq)

1
2
3
4
5
6

現象描述

Sample

無變化

Control: water and FeCl3
Phenol
Resorcinol
2,4-Pentanedione
2-Propanol
Unknown

馬上變紫色
紫色
紅棕色
無變化
無變化

Part D. The Bordwell-Wellman Test

1
2

Sample
Control: reagent only
1-Butanol

醇之級別

現象描述

一級

紅棕色
藍綠色

3
4
5
6
7
8

2-Butanol
2-Methyl-2-propanol
1-Hexanol
Cyclohexanol
Ethanol(產物)
Unknown

二級

藍綠色

三級
一級
二級
一級

紅棕色
藍綠色
藍綠色
藍綠色
藍綠色

Questions :

1. 酒精除了以糖作為碳源來發酵外在化工業製備上常用的方法有那些請舉例說明 之?若不以石化原料來製備工業用酒精而以發酵法來進行有何優缺點? 常用工業制備法:(1)乙烯加水:從石化原料中分餾出碳數較少的烃類,在 300 °C、 60~70 大氣壓下使用磷酸作為催化劑,乙烯以濃度 60%的蒸氣反應,一次流程可以 得到約 5%的乙醇,除此之外,還會產生其他的副產物,經過反覆的製備 95 的乙烯 可以轉換成乙醇。C2H4 + H2O → CH3CH2OH

此外,較舊的作法是以硫酸作為催化劑: C2H4 + H2SO4 → CH3CH2SO4H CH3CH2SO4H + H2O → CH3CH2OH + H2SO4

(http://www.greener-industry.org.uk/pages/ethanol/ethanol6PM1.htm)

(2)以纖維素做原料發酵製備酒精:近年來因能源問題興起的形式,但是成本高。 (3)以生物廢料為原料,利用細菌製備酒精
以發酵法來制備酒精:
優點:便宜,發酵法又以澱粉為原料時最為便宜,但相對費時。(省力/錢、費時) 缺點:(1)過程較為繁複、費時,須將原料粉碎後加水製成發酵液(穀物發芽產生澱粉 酶、搗碎)、加入酵母菌後置於適溫(35–40 °C)長時間發酵。 (2)濃度不高:醇類的毒性抑制了酵母菌發酵糖類的上限,目前耐毒性最好的酵母菌 可以忍受 15%濃度的酒精。因此以發酵法制備還需要再透過蒸餾、精製來提高濃度。 2. 請以發酵反應式來討論此次實驗數據中反應物與生成物的莫耳數比值是否與理 論值相符合,如果不符合預期,有可能是什麼原因造成,您將進行何種步驟以印 證此反應方程式?

C12H22O11+ H2O→2C6H12O6
C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2 CO2
C12H22O11 + H2O → 4 CH3CH2OH + 4 CO2
理論上蔗糖和乙醇的比例為 1:4,但是實驗結果遠低於理論值,甚至不到 1:1,造 成誤差的可能有:
(1) 並非在適宜溫度下進行發酵:酵母菌會在比較溫暖的狀況下達到最大的反應速 率,一般是 35~40 度,但我們實驗是在室溫約 26 度之下進行。

(2) 酵母菌種的不同:可能包含轉換為丁醇、丙醇等等的酵母菌種,因此並非所有的 蔗糖都轉換為乙醇,還有其他醇類的產生。
(3) 發酵方法本身的限制 已知酵母菌會受醇類毒性影響而無法百分百進行化學轉換。 :
(4) 蒸餾時的揮發與人為誤差:蒸餾時還有轉換器皿時的揮發使得醇類的體積減少、 在測量時可能發生人為操控誤差。
3. Please address how you would distinguish between following pairs of compounds and give appropriate equations.
(a) 1-Propanol and 2-propanol

(b) 4-Chlorophenol and 4-chlorocyclohexanol

(c) 1-Butanol and 2-methyl-2-propanol

(d) 2,4-Pentanedione and 2-pentanone

4. Please explain what are Bordwell-Wellman test, Lucas test and FeCl3 test? (1) Bordwell-Wellman test:Bordwell-Wellman reagent 包含 distilled water, Chromic

anhydride and Sulpharic acid,其中 Chromic anhydride 為強氧化劑,遇到一級、 二級醇時由黃色的正六價鉻還原為正三價的綠色鉻離子,一級純氧化一步為醛、 再一次氧化為酸,二級純氧化為酮,而三級醇不反應。

(2) Lucas test:Lucas reagent 包含 ZnCl2 與濃鹽酸,在 Lucas test 中一、二、三級醇 發生鹵化反應,但因彼此特性各有不同反應速率,三級醇會在瞬間產生乳白色的 鹵化烴混濁液,二級醇約在五分鐘後產生,而一級醇要在數小時後才會產生反 應。反應速率決定於反應機構,在這個情況下,有兩種反應途徑: a) SN1(substation reaction of nucleophiles and 1 represent as unimolecular rate-determined step):

b) SN2:(不產生 carbocation)

SN1 path way is tended to occur when the middle carbon are surrounded by bulky groups, which has several function here:
a) steric hinder, which prevent SN2 happen
b) release steric strain when carbocation form
c) inductive effect
d) hyperconjugation
here, the last 3 cause the intermediary carbocation of SN1 more stable, thus tertiary and secondary alcohol are more likely to go through SN1 path way and produce cloudy like oxonium salt. And consequently tertiary alcohol would have reaction rate that is much faster than secondary...
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